「バフィ 恋する十字架/Buffy the Vampire Slayer」 「ER 緊急救命室」等のTVシリーズのゲスト出演を経て、2002年、ミニシリーズ「ダイノトピア/Dinotoip」に出演。
しかし「プリズン・ブレイク」出演前のウェントワースの知名度を上げ、彼のキャリアに影響を与えたたのは、これらのテレビ作品よりも、プリズン・ブレイクと同時期に撮影したマライア・キャリーのミュージックビデオだと、彼自身が語っている。彼が参加しているのは、「イッツ・ライク・ザット/It's
Like That」と「ウィ・ビロング・トゥゲザー/We Belong Together」の2作品。